1990年代，某城市服装设计师郭鲁夫（王志华饰）暗恋离异的童医生（赵静饰），却不知怎样张口表达工会干事高一波（李铁饰）和工会主席阿琪（仲星火饰）准备为他们做月老，约他们到咖啡厅面谈。不料阿萍（童欣饰）捷足先登，迟到的童医生产生误会。郭鲁夫参加游泳比赛，高一波又请来童医生观战，童的儿子淘淘（周涛饰）不小心跌下泳池，郭因救孩子受伤，童因此与郭深入交往。高一波因终日操心职工家各种琐事，屡屡失约女友肖薇薇（张涛饰），薇薇给他下了最后通牒，这一惊非同小可。工会为巩固“胜利成果”专门组织了一次以有情人为主的旅游，不料中途郭鲁夫“失踪”了......